Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Ring via dialkylation
Condiciones: Diethyl malonate, NaOEt (2 equiv), 1,3-dibromopropane; then H3O⁺, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the final product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cyclobutanecarboxylic acid
Malonate carbon + three CH2 = 4-membered ring; one CO2H lost on heating.
Esta no Cyclopentanecarboxylic acid
A five-membered ring needs 1,4-dibromobutane.
Esta no Cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid
Heating the 1,1-diacid loses one CO2 through a cyclic transition state.
Esta no Hexanoic acid
No ring would form only if the chain were capped by a monohalide.
Solución explicada
The first SN2 attaches a 3-bromopropyl chain; a second deprotonation lets the same carbon close a four-membered ring intramolecularly. Ester hydrolysis then decarboxylation of the 1,1-diacid leaves one CO2H.
Qué vas a practicar
Predict the carbocycle formed by double alkylation of malonate with a dihalide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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