Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Nitroalkene acceptor
Condiciones: Diethyl malonate, (E)-β-nitrostyrene, NaOEt (cat.), EtOH; then mild acid workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which product forms?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Diethyl 2-(2-nitro-1-phenylethyl)malonate
Malonate adds to the carbon β to NO2 (bearing Ph); protonation gives the nitroalkane.
Esta no Diethyl 2-(1-nitro-2-phenylethyl)malonate
Attack at the carbon bearing NO2 would put the negative charge on a benzylic carbon not stabilised by NO2.
Esta no Diethyl benzylidenemalonate
That is a Knoevenagel product from benzaldehyde, not a conjugate addition.
Esta no Diethyl 2-(2-nitro-1-phenylethylidene)malonate
The Michael adduct is saturated; no elimination occurs.
Solución explicada
The nitro group makes the alkene carbon β to it (the one bearing Ph) electrophilic. Malonate bonds there; the nitronate formed is protonated on carbon, giving the 1,4-adduct.
Qué vas a practicar
Predict the Michael adduct of malonate with a nitroalkene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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