Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Hidroboración–oxidación del hex-1-eno
Condiciones: Hex-1-ene (shown) is treated with BH₃·THF, then with H₂O₂ and aqueous NaOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta hexan-1-ol
El boro se adiciona al CH₂ terminal, el carbono menos impedido, y se sustituye por OH con retención: hidratación anti-Markovnikov.
Esta no hexan-2-ol
Este alcohol de Markovnikov proviene del ácido acuoso o de la oximercuración–reducción, no de la hidroboración.
Esta no hexanal
Un aldehído se forma por hidroboración de un alquino terminal (a través de un enol). Un alqueno da un alcohol.
Esta no hexano-1,2-diol
Un 1,2-diol requiere OsO₄ (o KMnO₄); la hidroboración adiciona solo un OH.
Solución explicada
La hidroboración adiciona H y B al C=C en un solo paso concertado y sin, con el boro en el carbono menos sustituido. El H₂O₂/NaOH cambia el boro por OH en la misma posición, así que el alcohol queda en el C1.
Qué vas a practicar
Predice el alcohol anti-Markovnikov que se forma por hidroboración–oxidación de un alqueno terminal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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