Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
De acetileno a hex-3-ino
Condiciones: Hex-3-yne, CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃ (shown), is to be made from acetylene. Approximate pKa values: acetylene 25, ammonia 38, water 15.7.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia funciona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaNH₂ y luego bromoetano; después NaNH₂ de nuevo y bromoetano
El ion amida arranca cada C–H terminal y el acetiluro se etila por SN2: acetileno → but-1-ino → hex-3-ino.
Esta no NaNH₂ y luego 1-bromobutano
Una sola butilación da hex-1-ino, con el triple enlace en el extremo de la cadena.
Esta no NaNH₂ y luego bromoetano (una sola vez)
Una sola etilación se detiene en el but-1-ino; el segundo grupo etilo requiere una segunda desprotonación y alquilación.
Esta no NaOH acuoso y luego bromoetano dos veces
El hidróxido (pKa del agua 15.7) es una base demasiado débil para desprotonar de forma apreciable un alquino de pKa 25.
Solución explicada
Los alquinos internos simétricos se construyen con dos rondas de desprotonación con NaNH₂ y alquilación por SN2 con un haluro primario. Cuenta los carbonos: 2 del acetileno + 2 + 2 de las dos moléculas de bromoetano = 6.
Qué vas a practicar
Plantea dos alquilaciones sucesivas del acetiluro para colocar un grupo etilo en cada extremo de un alquino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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