Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Desconexión de la pentan-3-ona
Condiciones: Pentan-3-one (shown) is the target. Each pair is combined in dry ether and the mixture is then warmed with aqueous acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de reactivos da pentan-3-ona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta propanonitrilo + bromuro de etilmagnesio
El grupo etilo se adiciona una vez al carbono del nitrilo; la sal de imina no puede reaccionar de nuevo y el ácido acuoso la hidroliza a la cetona con un grupo etilo a cada lado.
Esta no acetonitrilo + bromuro de propilmagnesio
Esto coloca un metilo y un propilo en el carbono del carbonilo: pentan-2-ona.
Esta no propanal + bromuro de etilmagnesio
La adición a un aldehído da el alcohol secundario pentan-3-ol, no la cetona.
Esta no propanoato de etilo + bromuro de etilmagnesio (exceso)
La cetona que se forma a partir de un éster reacciona con un segundo equivalente y da el alcohol terciario 3-etilpentan-3-ol.
Solución explicada
Un reactivo de Grignard se adiciona una sola vez a un nitrilo, porque el anión imina que se forma no es electrófilo. La hidrólisis convierte luego C=N en C=O, así que un nitrilo es un precursor de cetona donde un éster se adicionaría en exceso.
Qué vas a practicar
Elige un par de nitrilo y reactivo de Grignard que dé la cetona objetivo tras la hidrólisis ácida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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