Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Reduce el éster y conserva la cetona
Condiciones: Methyl 4-oxocyclohexane-1-carboxylate (shown) is to be converted into 4-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-one: the ester must become CH₂OH while the ketone survives.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena las tres operaciones en el orden en que deben realizarse.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primero a último
- Etano-1,2-diol, TsOH, tolueno, trampa Dean–Stark
La cetona, el carbonilo más reactivo, se convierte en un acetal de etileno, que los hidruros no atacan.
- LiAlH₄ en éter y luego un tratamiento cuidadoso con agua
Con la cetona enmascarada, el LiAlH₄ reduce el éster al alcohol primario.
- HCl acuoso en acetona/agua
El ácido acuoso hidroliza el acetal y libera la cetona.
Solución explicada
Una cetona es más reactiva frente al hidruro que un éster, así que ningún reactivo de hidruro común reduce el éster dejando intacta la cetona. Protege la cetona, reduce y desprotege: la clásica secuencia proteger–reaccionar–desproteger.
Qué vas a practicar
Ordena los pasos de protección, reducción y desprotección para que un reactivo de hidruro reduzca solo el grupo carbonilo menos reactivo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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