Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
La escalera de oxidación de un carbono
Condiciones: Each compound contains a single carbon. Assign H as +1 and O as −2.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los compuestos desde el carbono más reducido hasta el carbono más oxidado.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de carbono más reducido a carbono más oxidado
- metano
Cuatro enlaces C–H: estado de oxidación −4.
- metanol
Tres enlaces C–H y uno C–O: −2 (nivel de alcohol).
- formaldehído
Dos enlaces C–H y un C=O: 0 (nivel de aldehído).
- ácido fórmico
Un enlace C–H y tres enlaces con oxígeno: +2 (nivel de ácido carboxílico).
- dióxido de carbono
Cuatro enlaces con oxígeno: +4, totalmente oxidado.
Solución explicada
Cada escalón que se sube reemplaza un enlace C–H por un enlace C–O y eleva el estado de oxidación en 2. Subir (alcohol → aldehído → ácido) requiere un oxidante como PCC o el reactivo de Jones; bajar requiere un reductor de hidruro como NaBH₄ o LiAlH₄.
Qué vas a practicar
Ordena los compuestos de un carbono según el estado de oxidación del carbono para ver qué interconversiones necesitan un oxidante o un reductor.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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