Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Quita un grupo protector y conserva el otro
Condiciones: A synthetic intermediate (shown) carries one alcohol protected as a TBS ether and another as a benzyl ether.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo libera solo el alcohol protegido con TBS?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Fluoruro de tetrabutilamonio (TBAF) en THF
El fluoruro ataca al silicio y forma un enlace Si–F muy fuerte, liberando el alcóxido; el éter de bencilo no se ve afectado.
Esta no H₂, Pd/C, etanol
La hidrogenólisis quita el grupo bencilo (como tolueno) y deja el éter de TBS: la selectividad opuesta.
Esta no LiAlH₄ en éter
Los éteres, de sililo o de bencilo, no tienen un carbono electrófilo para que el hidruro lo ataque; no ocurre nada.
Esta no NaOH acuoso, 25 °C
Tanto los éteres de sililo como los de bencilo son estables frente a bases acuosas.
Solución explicada
Los grupos protectores que se quitan en condiciones distintas son ortogonales. El fluoruro es específico para el silicio; la hidrogenólisis lo es para los enlaces C–O bencílicos. Si eliges uno, el otro permanece en su sitio para un paso posterior.
Qué vas a practicar
Compara las condiciones de desprotección para elegir el reactivo que quita un éter de sililo mientras se conserva un éter de bencilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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