Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Ozonólisis de un alqueno cíclico
Condiciones: 1-Methylcyclohexene (shown) is treated with O₃ in CH₂Cl₂ at −78 °C, then with dimethyl sulfide.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 6-oxoheptanal
Los dos carbonos del alqueno pasan a ser carbonos carbonílicos: el sustituido, una metilcetona, y el CH, un aldehído. El anillo se abre, así que los siete carbonos quedan en una sola cadena.
Esta no ácido 6-oxoheptanoico
El ácido carboxílico solo se forma con un tratamiento (workup) oxidativo (H₂O₂). El dimetilsulfuro deja intacto el aldehído.
Esta no ciclohexanona
La ciclohexanona provendría del metilenciclohexano, cuyo C=C está fuera del anillo.
Esta no 1-metilciclohexano-1,2-diol
Este diol es el producto con OsO₄; la ozonólisis rompe por completo el enlace C–C.
Solución explicada
La ozonólisis reemplaza la mitad del C=C correspondiente a cada carbono del alqueno por un C=O. Cuando el C=C está en un anillo, el anillo se abre y forma una cadena con un grupo carbonilo en cada extremo; el tratamiento (workup) reductor con Me₂S conserva los aldehídos como aldehídos.
Qué vas a practicar
Predice el compuesto dicarbonílico de cadena abierta que se forma cuando la ozonólisis rompe un enlace C=C dentro de un anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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