Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Benceno a 3-bromoanilina
Condiciones: 3-Bromoaniline (shown) is to be made from benzene in three operations.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena las operaciones según el orden en que deben realizarse.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primero a último
- HNO₃, H₂SO₄
Nitración primero: el grupo nitro es un orientador meta.
- Br₂, FeBr₃
La bromación del nitrobenceno ocurre en meta y da 1-bromo-3-nitrobenceno.
- Sn, HCl; luego NaOH acuoso
La reducción va al final: convierte NO₂ en NH₂ sin mover el bromo.
Solución explicada
NH₂ y Br son ambos orientadores orto/para, así que ninguno sirve para colocar al otro en meta. El nitro es un orientador meta que después se puede reducir a NH₂: nitra, broma en meta y luego reduce.
Qué vas a practicar
Ordena las sustituciones aromáticas y una interconversión de grupos funcionales para que los efectos orientadores den un producto disustituido en meta.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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