Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Pentan-1-ol from butylmagnesium bromide and formaldehyde
Condiciones: CH3CH2CH2CH2MgBr, HCHO, Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The Grignard carbon adds to C=O
The nucleophilic carbon of butylmagnesium bromide attacks the carbonyl carbon of formaldehyde, the least hindered and most electrophilic carbonyl. The π electrons move onto oxygen, giving a primary alkoxide and MgBr+.
Las flechas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
One-carbon extension
Formaldehyde supplies exactly one carbon.
Ammonium chloride workup
Aqueous NH4Cl is a mild proton source (pKa 9.2) added after the addition is complete. It protonates the alkoxide (pKa ≈ 16–18) to the alcohol without the strong acid that could dehydrate a tertiary alcohol.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from ammonium.
- The N–H pair stays on nitrogen, releasing ammonia.
Pentan-1-ol
Pentan-1-ol forms, one carbon longer than the butyl group. Grignard plus formaldehyde is the standard one-carbon homologation to a primary alcohol.
Qué vas a practicar
Draw butylmagnesium bromide adding to formaldehyde and the workup that gives pentan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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