Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
1-Metilciclohex-2-en-1-ol a partir de ciclohex-2-enona y MeMgBr
Condiciones: MeMgBr, Et2O, 0 °C; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El metilo se adiciona al carbono carbonílico
El bromuro de metilmagnesio es un nucleófilo duro, controlado por la carga, así que ataca el carbono carbonílico, que lleva la mayor carga parcial positiva, y no el carbono β. El enlace C=C queda intacto y se forma un alcóxido de magnesio terciario.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C con el carbono carbonílico.
- El par π C=O pasa al oxígeno y da el alcóxido.
Tratamiento con cloruro de amonio
El NH4Cl acuoso protona el alcóxido una vez completa la adición. Se elige este ácido suave porque el producto es un alcohol alílico terciario que un ácido fuerte ionizaría y deshidrataría.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcóxido toma un protón del ion amonio, el ácido más fuerte del tratamiento.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno, que se libera como amoníaco neutro.
1-Metilciclohex-2-en-1-ol
El grupo metilo queda en el antiguo carbono carbonílico, junto al alqueno intacto del anillo: 1-metilciclohex-2-en-1-ol. Se forma como racemato porque el reactivo de Grignard ataca cualquiera de las dos caras de la cetona plana.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición directa (1,2) del bromuro de metilmagnesio al carbono carbonílico de la ciclohex-2-enona y el tratamiento con NH4Cl.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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