Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Benzoato de etilo a partir de cloroformiato de etilo y PhMgBr
Condiciones: PhMgBr (1 equiv), THF, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El fenilo se adiciona al cloroformiato
El carbono del fenilo ataca el carbono carbonílico del cloroformiato de etilo, el sitio más electrofílico porque el cloro dona poca densidad electrónica. El par π C=O pasa al oxígeno y da un alcóxido tetraédrico.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C con el carbono carbonílico.
- El par π C=O pasa al oxígeno y da el alcóxido tetraédrico.
Sale el cloruro
El intermediario tetraédrico colapsa y expulsa al mejor grupo saliente, el cloruro, en lugar del etóxido. El producto es el éster benzoato de etilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π C=O.
- El par del enlace C–Cl se va con el cloruro, una base mucho más débil que el etóxido.
¿Por qué se detiene en el éster?
Los ésteres sí reaccionan con los reactivos de Grignard, pero más lentamente que los cloroformiatos.
Benzoato de etilo
Ahora el carbono del cloroformiato lleva el grupo fenilo: benzoato de etilo. Es una sustitución nucleofílica de acilo neta, que convierte un reactivo de Grignard en un éster con un carbono adicional.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del bromuro de fenilmagnesio al cloroformiato de etilo y la pérdida de cloruro que da benzoato de etilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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