Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
1-Etilciclopentanol a partir de ciclopentanona y EtMgBr
Condiciones: EtMgBr, Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbono del etilo se adiciona a la cetona
El carbono unido al magnesio es el nucleófilo y el carbono carbonílico de la ciclopentanona es el electrófilo. Al formarse el nuevo enlace C–C, el par π C=O pasa al oxígeno y resulta un alcóxido de magnesio terciario.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg, polarizado hacia el carbono, forma el nuevo enlace C–C.
- El par π C=O pasa al oxígeno y da el alcóxido.
Tratamiento con cloruro de amonio
Una vez consumido el reactivo de Grignard, el NH4Cl acuoso (pKa 9.2) protona el alcóxido (pKa ≈ 18). El ácido suave evita deshidratar el alcohol terciario a un alqueno.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcóxido toma un protón del ion amonio, el ácido más fuerte del tratamiento.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno, que se libera como amoníaco neutro.
1-Etilciclopentan-1-ol
Una cetona más un reactivo de Grignard da un alcohol terciario: el carbono del anillo ahora lleva el OH y el nuevo grupo etilo. El producto es aquiral porque los dos brazos del anillo son idénticos.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del bromuro de etilmagnesio a la ciclopentanona y el tratamiento con NH4Cl que da 1-etilciclopentan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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