Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
3-Methylbutan-2-ol from isopropylmagnesium bromide and acetaldehyde
Condiciones: (CH3)2CHMgBr, CH3CHO, Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The Grignard carbon adds to C=O
The secondary carbon of isopropylmagnesium bromide attacks the carbonyl carbon of acetaldehyde. The C=O π electrons move onto oxygen, giving a secondary alkoxide and MgBr+.
Las flechas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Stereochemistry
A new stereocenter forms at the former carbonyl carbon.
Ammonium chloride workup
Aqueous NH4Cl is a mild proton source (pKa 9.2) added after the addition is complete. It protonates the alkoxide (pKa ≈ 16–18) to the alcohol without the strong acid that could dehydrate a tertiary alcohol.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from ammonium.
- The N–H pair stays on nitrogen, releasing ammonia.
3-methylbutan-2-ol
3-Methylbutan-2-ol is formed as a racemic secondary alcohol. Either disconnection works: iPrMgBr + acetaldehyde, or MeMgBr + 2-methylpropanal.
Qué vas a practicar
Draw isopropylmagnesium bromide adding to acetaldehyde and the workup that gives 3-methylbutan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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