Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Extrusión queletrópica de SO2 del 3-sulfoleno
Condiciones: Δ, 110 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Extrusión retroqueletrópica concertada
Los dos enlaces C–S de la sulfona cíclica se rompen en un solo paso cíclico, el inverso de la adición [4+1] de SO2 a un dieno. Un par C–S regresa al azufre como su par solitario, y el C=C del anillo se desplaza hacia afuera para formar los dos alquenos terminales del dieno.
Las flechas curvas
- Un par σ C–S que se rompe se convierte en un nuevo enlace pi C=C en ese extremo de la cadena.
- El par π del anillo se desplaza hacia el otro CH2 y forma el segundo C=C terminal.
- El otro par σ C–S queda en el azufre como su par solitario y se libera dióxido de azufre.
Buta-1,3-dieno y dióxido de azufre
Una molécula se convierte en dos, y ambas son gases, así que al calentar domina el término TΔS e impulsa la extrusión aunque se pierdan enlaces C–S. En el laboratorio se usa 3-sulfoleno sólido para generar butadieno lentamente dentro de una reacción de Diels–Alder en lugar de manipular el gas.
Qué vas a practicar
Dibuja las tres flechas que rompen el 3-sulfoleno en buta-1,3-dieno y dióxido de azufre, y explica por qué el calentamiento impulsa esta extrusión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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