Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Reordenamiento de Cope en bote del cis-1,2-divinilciclopropano
Condiciones: 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Desplazamiento [3,3] tipo bote
Los dos grupos vinilo y el enlace del ciclopropano entre ellos forman un 1,5-dieno. En el isómero cis ambos vinilos están en la misma cara, así que sus extremos se encuentran sobre el anillo en un estado de transición de bote; el enlace del anillo entre los carbonos que llevan los vinilos se rompe mientras se forma el nuevo enlace entre los extremos vinílicos.
Las flechas curvas
- El par π de un grupo vinilo forma el nuevo enlace C–C entre los dos carbonos CH2 terminales.
- El par σ del ciclopropano que se rompe se convierte en un nuevo enlace pi C=C en un lado.
- El par π del otro grupo vinilo se desplaza hacia dentro y forma el segundo C=C del anillo.
Ciclohepta-1,4-dieno
El anillo de tres miembros se abrió para dar un anillo de siete miembros con dos enlaces C=C separados por un CH2. La liberación de unos 115 kJ/mol de tensión del ciclopropano hace que el desplazamiento sea rápido por debajo de la temperatura ambiente, mientras que el isómero trans no puede alcanzar una geometría de bote y requiere un calentamiento mucho más intenso.
Qué vas a practicar
Dibuja las tres flechas del reordenamiento de Cope del cis-1,2-divinilciclopropano y explica por qué ocurre a temperatura ambiente para dar ciclohepta-1,4-dieno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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