Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Cope rearrangement of 3-methylhexa-1,5-diene
Condiciones: Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted [3,3] shift
The σ bond between the methyl-bearing carbon and its CH2 neighbour breaks while the two terminal alkene carbons bond to each other. Both π bonds move one position, so the methyl-bearing carbon ends up in a new internal C=C.
Las flechas curvas
- The vinyl π pair forms the new σ bond between the two terminal CH2 carbons.
- The breaking σ bond pair becomes a C=C at the methyl-bearing carbon.
- The allyl π pair shifts inward to form the new terminal alkene.
Why E?
In the chair transition state the methyl sits equatorial, which places it trans across the new double bond.
(E)-Hepta-1,5-diene
A disubstituted internal alkene replaces the monosubstituted one, so the product is more stable and the equilibrium lies on its side.
Qué vas a practicar
Draw the three arrows of the [3,3] shift that converts 3-methylhexa-1,5-diene into (E)-hepta-1,5-diene and explain the E geometry.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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