Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Reordenamiento de Cope del 3,4-dimetilhexa-1,5-dieno
Condiciones: (±)-(3R*,4R*)-3,4-Dimethylhexa-1,5-diene, gas phase or neat, 300 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Desplazamiento [3,3] concertado
El enlace σ central entre los dos carbonos que llevan el metilo se rompe mientras los dos carbonos CH2 terminales se enlazan entre sí. Ambos enlaces π se desplazan una posición hacia los grupos metilo, así que cada alqueno termina llevando un sustituyente metilo.
Las flechas curvas
- Un par π terminal forma el nuevo enlace σ entre los dos extremos CH2.
- El par σ central que se rompe pasa a ser un C=C contiguo a uno de los metilos.
- El otro par π terminal se desplaza para formar el C=C contiguo al otro metilo.
¿Por qué el equilibrio favorece el producto?
El producto tiene dos alquenos internos disustituidos en lugar de dos alquenos terminales monosustituidos, así que es más estable.
Octa-2,6-dieno
Los antiguos carbonos CH2 terminales ahora están unidos en el centro de una cadena de ocho carbonos, y los metilos son los extremos de dos alquenos internos.
Qué vas a practicar
Dibuja las tres flechas del reordenamiento de Cope del 3,4-dimetilhexa-1,5-dieno y el octa-2,6-dieno que produce.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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