Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Reacción eno del pent-1-eno con anhídrido maleico
Condiciones: Pent-1-ene (excess), maleic anhydride, sealed tube, 200 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Reacción eno concertada
El carbono terminal del alqueno se une a uno de los carbonos del alqueno del anhídrido maleico, el enlace π del alqueno se desplaza a la posición alílica y el enlace C–H alílico transfiere su hidrógeno al otro carbono del alqueno del anhídrido. Los seis electrones se mueven en un único estado de transición cíclico.
Las flechas curvas
- El par π del eno forma el nuevo enlace C–C desde el CH2 terminal hasta el alqueno del anhídrido.
- El par C–H alílico se convierte en el nuevo C=C interno.
- El par π del enófilo forma un enlace C–H con el hidrógeno transferido.
¿Qué necesita el componente eno?
El hidrógeno alílico desempeña el papel del segundo enlace π del dieno en una reacción de Diels–Alder: el eno aporta el par π del C=C y el par σ del C–H alílico.
2-(Pent-2-en-1-il)anhídrido succínico
El anillo del anhídrido está ahora saturado y lleva una cadena pent-2-enilo; el alqueno se ha desplazado una posición a lo largo de la antigua cadena del penteno, principalmente con geometría E.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción eno concertada en la que el pent-1-eno transfiere un hidrógeno alílico al anhídrido maleico mientras se forma un enlace C–C, dando 2-(pent-2-en-1-il)anhídrido succínico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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