Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Apertura electrocíclica de anillo del 3,4-dimetilciclobuteno
Condiciones: cis-3,4-Dimethylcyclobut-1-ene, gas phase, 180 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Apertura de anillo concertada
El enlace σ entre los dos carbonos que llevan el metilo se debilita por la tensión del anillo de cuatro miembros. Sus electrones forman un nuevo enlace π con uno de los carbonos del alqueno, mientras que el enlace π original del anillo se desplaza al otro carbono que lleva el metilo, abriendo el anillo a un dieno conjugado.
Las flechas curvas
- El par σ del anillo que se rompe se convierte en un enlace π C=C en uno de los carbonos que llevan el metilo.
- El enlace π del anillo se desplaza al otro carbono que lleva el metilo.
¿Qué rotación?
Cuatro electrones (4n) reaccionan de forma conrotatoria con calor, así que el cis-3,4-dimetilciclobuteno da (2E,4Z)-hexa-2,4-dieno.
(2E,4Z)-Hexa-2,4-dieno
Los cuatro carbonos del anillo forman ahora un dieno conjugado con un metilo en cada extremo; el alivio de la tensión del anillo de ciclobuteno hace que la apertura sea favorable pese a cambiar un enlace σ por un enlace π.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos flechas que abren el cis-3,4-dimetilciclobuteno a hexa-2,4-dieno y decide si la apertura es conrotatoria o disrotatoria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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