Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Cierre electrocíclico 6π del (Z)-hexa-1,3,5-trieno
Condiciones: (Z)-Hexa-1,3,5-triene, gas phase, 130 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Cierre de anillo concertado
Con el alqueno central en configuración Z, los dos grupos CH2 terminales pueden alcanzarse. Seis electrones π se mueven alrededor del anillo: los extremos forman un enlace σ y los dos enlaces π restantes se desplazan a posiciones alternas en el nuevo anillo de seis miembros.
Las flechas curvas
- Un par π terminal forma el nuevo enlace σ entre los dos extremos.
- El otro par π terminal se desplaza hacia dentro.
- El par π central se desplaza hacia el otro lado, completando el dieno.
¿Conrotatorio o disrotatorio?
Seis electrones (4n+2) cierran de forma disrotatoria con calor; los lóbulos terminales del HOMO encajan cuando los extremos giran en direcciones opuestas.
Ciclohexa-1,3-dieno
El anillo tiene un dieno conjugado y dos grupos CH2 sp3 unidos por el nuevo enlace σ; un enlace σ es más fuerte que el enlace π al que reemplaza, así que el cierre de anillo está favorecido.
Qué vas a practicar
Dibuja las tres flechas del cierre electrocíclico térmico del (Z)-hexa-1,3,5-trieno a ciclohexa-1,3-dieno e indica su modo de rotación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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