Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Opening trans-3,4-dimethylcyclobutene
Condiciones: Heat (~175 °C).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which diene forms when trans-3,4-dimethylcyclobutene is heated?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (2E,4E)-hexa-2,4-diene
Conrotatory motion turns both trans methyls outward.
Esta no (2E,4Z)-hexa-2,4-diene
This comes from the cis isomer under conrotatory opening (or the trans isomer disrotatory).
Esta no (2Z,4Z)-hexa-2,4-diene
Both methyls inward would need the photochemical disrotatory path and is sterically very poor.
Esta no cis-3,4-dimethylcyclobutene
Ring opening, not isomerisation, occurs on heating.
Solución explicada
Thermal 4π opening is conrotatory. In the trans isomer one methyl points up and one down; turning both ends the same way swings both methyls outward, giving the (E,E)-diene.
Qué vas a practicar
Predict diene geometry from thermal conrotatory opening of trans-3,4-dimethylcyclobutene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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