Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Photochemical 6π ring closure
Condiciones: (Z)-Hexatriene, hν.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Under irradiation, a hexatriene closes to a cyclohexadiene by which motion?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Conrotatory
Photochemical 4n+2 systems close conrotatory.
Esta no Disrotatory
Disrotatory is the thermal mode for 6π.
Esta no Suprafacial hydrogen shift
That is a sigmatropic process, not ring closure.
Esta no Non-concerted radical closure
The reaction remains concerted and stereospecific.
Solución explicada
Light promotes an electron into ψ4, which becomes the frontier orbital; its termini have opposite phase on the same face, so the ends must rotate conrotatory.
Qué vas a practicar
Predict the rotation mode of a photochemical 6π electrocyclic ring closure.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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