Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Cheletropic addition of sulfur dioxide to buta-1,3-diene
Condiciones: SO2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted cheletropic addition
Both new σ bonds form to the single sulfur atom: its lone pair bonds to one diene terminus while the diene π electrons bond to sulfur from the other terminus, and the central C=C forms.
Las flechas curvas
- The sulfur lone pair forms the S–C bond to one diene terminus.
- The first diene π pair shifts to the central C–C bond.
- The second diene π pair forms the other C–S bond.
Why "cheletropic"?
In a cheletropic reaction both new σ bonds are made to the same atom.
3-Sulfolene
A five-membered cyclic sulfone forms. On heating it extrudes SO2 (retro-cheletropic) and releases butadiene, so 3-sulfolene is a convenient solid source of the gas.
Qué vas a practicar
Draw the three arrows of the cheletropic addition in which the sulfur atom of SO2 bonds to both ends of buta-1,3-diene, giving 3-sulfolene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas