Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
SO2 + isopreno → 3-metil-3-sulfoleno
Condiciones: SO2 (liq.), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Adición queletrópica [4+1] concertada
En una reacción queletrópica los dos nuevos enlaces σ se forman con un mismo átomo, aquí el azufre del SO2. Su par solitario se enlaza a un extremo del dieno mientras los electrones π del dieno unen el otro extremo al azufre, y se forma un nuevo C=C entre los dos carbonos centrales; el isopreno debe estar en su conformación s-cis para que ambos extremos alcancen al azufre.
Las flechas curvas
- El par solitario del azufre forma el enlace S–C con el CH2 terminal contiguo al carbono que lleva el metilo.
- Ese par π del dieno se desplaza al enlace C–C central y forma el nuevo C=C del anillo en el carbono que lleva el metilo.
- El segundo par π del dieno forma el otro enlace C–S y cierra el anillo de cinco miembros.
3-Metil-3-sulfoleno
El azufre queda unido a los dos antiguos extremos del dieno y conserva sus dos enlaces S=O, lo que da una sulfona cíclica de cinco miembros. El metilo termina sobre el C=C del anillo porque estaba en un carbono interno del dieno; al calentar, la reacción se invierte y libera de nuevo isopreno y SO2.
Qué vas a practicar
Dibuja las tres flechas de la adición queletrópica del dióxido de azufre al isopreno y coloca el grupo metilo sobre el C=C del anillo del 3-metil-3-sulfoleno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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