Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Alqueno que da (bromometil)ciclohexano con HBr/ROOR
Condiciones: HBr, ROOR (peroxide), heat or hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alqueno da (bromometil)ciclohexano, mostrado, como producto principal con HBr y un peróxido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Metilenciclohexano
El Br• se adiciona al CH2 exocíclico y deja un radical terciario en el anillo que toma H del HBr: el Br termina en el CH2.
Esta no 1-Metilciclohexeno
El Br• se adiciona al CH del anillo y da el radical terciario, así que el producto es 1-bromo-2-metilciclohexano.
Esta no Vinilciclohexano
El Br• se adiciona a su CH2 terminal y da (2-bromoetil)ciclohexano, que tiene un carbono de más.
Esta no Metilciclohexano
Un alcano no tiene C=C al que pueda adicionarse el HBr.
Solución explicada
Con peróxido, el Br• se adiciona primero al carbono del alqueno que deja el radical más estable, así que el bromo va al carbono menos sustituido. En el metilenciclohexano ese carbono es el CH2 exocíclico, y luego el H se une al carbono terciario del anillo, lo que da (bromometil)ciclohexano.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde un bromuro primario hasta el alqueno que lo origina por adición radicalaria anti-Markovnikov de HBr.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas