Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Entalpía de la abstracción de H del metano por Br•
Condiciones: Bond dissociation energies: CH3–H 439 kJ/mol, H–Br 366 kJ/mol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Calcula ΔH para el paso de propagación Br• + CH4 → HBr + CH3•. Da el valor con su signo, en kJ/mol.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 73 kJ/mol Se acepta con un margen de ±1 kJ/mol.
- Si obtuviste -73 kJ/mol: El signo está invertido: romper el enlace C–H, más fuerte, y formar el enlace H–Br, más débil, cuesta energía, así que ΔH es positivo.
- Si obtuviste 805 kJ/mol: Las energías de enlace se restan, no se suman: ΔH = enlaces rotos − enlaces formados.
Solución explicada
ΔH = energía de los enlaces rotos − energía de los enlaces formados = 439 − 366 = +73 kJ/mol. El paso es endotérmico, lo que hace lenta la bromación del metano y le da al Br• su estado de transición tardío, parecido al producto, y su alta selectividad.
Qué vas a practicar
Calcula el cambio de entalpía del paso de abstracción de hidrógeno de la bromación del metano a partir de las energías de disociación de enlace.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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