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  4. Choose a radical initiator

Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad

Choose a radical initiator

Planea una síntesis · Aplicación

Condiciones: Anti-Markovnikov addition of HBr to an alkene, heat

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

Which additive is used in small amounts to start the radical addition of HBr to 1-hexene?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta AIBN (azobisisobutyronitrile) or a dialkyl peroxide

    Both have weak bonds (C–N=N–C losing N2, or O–O) that break homolytically on gentle heating to give the first radicals.

  2. Esta no Sulfuric acid

    An acid promotes the ionic Markovnikov addition, not a radical chain.

  3. Esta no Sodium ethoxide

    A strong base would deprotonate HBr; it does not make radicals.

  4. Esta no Hydroquinone

    Hydroquinone is a radical inhibitor: it traps chain carriers and stops the reaction.

Solución explicada

An initiator only needs to make a few radicals; the chain then carries on by itself. Peroxides (weak O–O bond) and AIBN (loses N2 to give stabilized radicals) are the standard choices.

Qué vas a practicar

Choose a reagent that starts a radical chain reaction.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

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Etiquetas

  • #Radicals
  • #RadicalChain
  • #Synthesis

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