Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Clasifica un evento de terminación de una cadena polimérica
Condiciones: Radical polymerization of styrene; two growing chain radicals ~CH2–CH•Ph meet
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Dos radicales de poliestireno en crecimiento se encuentran y dan dos cadenas muertas de longitud sin cambio: una termina en –CH2–CH2Ph y la otra en –CH=CHPh. ¿Qué tipo de terminación es esta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Desproporción: un radical toma un hidrógeno β del otro
La transferencia de un átomo de H satura un extremo de cadena y deja un C=C en el otro, y ninguna cadena se alarga.
Esta no Combinación: los dos extremos radicales se unen entre sí
La combinación daría una sola cadena de longitud doble unida por un enlace C–C, sin extremo C=C.
Esta no Transferencia de cadena al monómero
La transferencia de cadena implica un radical de la cadena y un monómero, e inicia una nueva cadena; no consume dos radicales de cadena.
Esta no Inhibición por oxígeno
El O2 daría extremos de cadena peroxilo con oxígeno, no un extremo C=C y otro saturado.
Solución explicada
Los productos lo deciden: un extremo saturado más un extremo alqueno, con longitudes de cadena sin cambio, es la firma de la desproporción, en la que un radical abstrae el hidrógeno β contiguo al otro centro radical. El poliestireno termina principalmente por combinación, pero este evento es una desproporción.
Qué vas a practicar
Clasifica una terminación entre dos radicales poliméricos en crecimiento como combinación o desproporción a partir de los extremos de cadena que produce.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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