Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Cuenta los productos de monocloración del butano, incluidos los estereoisómeros
Condiciones: Butane, Cl2, hν; count each stereoisomer separately
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El butano se monoclora con Cl2 y luz. ¿Cuántos compuestos monoclorados distintos se forman si los estereoisómeros se cuentan por separado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 2: Eso cuenta solo los isómeros constitucionales; el 2-clorobutano tiene un estereocentro y se forma como ambos enantiómeros.
- Si obtuviste 4: El 1-clorobutano no tiene estereocentro, así que existe como un único compuesto, no como un par.
Solución explicada
El butano tiene hidrógenos primarios y secundarios, que dan 1-clorobutano y 2-clorobutano. El C2 del 2-clorobutano es un nuevo estereocentro; el radical secundario plano se ataca por ambas caras, así que se forman (R)- y (S)-2-clorobutano en cantidades iguales. En total son 3 compuestos.
Qué vas a practicar
Cuenta todos los productos de monocloración del butano, incluidos los enantiómeros que se forman en un nuevo estereocentro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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