Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
Elige las condiciones para el aducto 1,4 de butadieno + HBr
Condiciones: 1,3-Butadiene + 1 equiv HBr; temperature and time are the variables
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Quieres obtener 1-bromo-2-buteno (el aducto 1,4) como producto principal a partir de 1,3-butadieno y HBr. ¿Qué condiciones debes elegir?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Trabajar a 40 °C y dar tiempo suficiente para que los productos se equilibren
Las condiciones templadas permiten que ambos aductos vuelvan a ionizarse al catión alílico, así que se acumula el aducto 1,4, más estable.
Esta no Trabajar a −80 °C y detener la reacción rápidamente
Las condiciones frías y breves son irreversibles y dan sobre todo el aducto 1,2, que se forma más rápido: el 3-bromo-1-buteno.
Esta no Trabajar a −80 °C con un gran exceso de HBr
El HBr adicional no hace reversible la reacción; sigue predominando el aducto 1,2 cinético.
Esta no Agregar un catalizador que baje ambas barreras a −80 °C
Un catalizador solo cambia las velocidades, no cuál aducto es más estable. A −80 °C los enlaces C–Br no vuelven a ionizarse en una escala de tiempo práctica, así que la mezcla nunca se equilibra y permanece el aducto 1,2; calentar es la forma práctica de alcanzar el equilibrio.
Solución explicada
El aducto 1,2 se forma más rápido (barrera más baja), pero el aducto 1,4, con su alqueno interno disustituido, es más estable. El control termodinámico requiere condiciones reversibles: a 40 °C los enlaces C–Br vuelven a ionizarse al catión alílico común y, con el tiempo, la mezcla se estabiliza con mayoría del aducto 1,4.
Qué vas a practicar
Planifica las condiciones de reacción que dan el producto termodinámico de una adición a un dieno conjugado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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