Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Baeyer–Villiger de la acetofenona: ¿qué éster se forma?
Condiciones: mCPBA, CH2Cl2, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué éster se forma cuando la acetofenona se trata con mCPBA?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetato de fenilo
Migra el fenilo; el O queda entre el C=O y el anillo.
Esta no Benzoato de metilo
Eso requeriría que migrara el metilo, que tiene la menor aptitud migratoria.
Esta no Ácido benzoico
En estas condiciones no hay ruptura C–C que dé el ácido.
Esta no Epóxido tipo 2-feniloxirano
Las cetonas no se epoxidan; no hay C=C que atacar.
Solución explicada
El peroxiácido se adiciona al carbonilo y da el intermediario de Criegee. El grupo más capaz de estabilizar carga positiva parcial en el estado de transición migra del carbono al oxígeno mientras sale el carboxilato. El arilo supera al metilo, así que el oxígeno se inserta entre el carbonilo y el anillo: acetato de fenilo.
Qué vas a practicar
Predice el éster de una oxidación de Baeyer–Villiger usando la aptitud migratoria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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