Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
H2, Pd/C sobre hex-5-en-2-ona: ¿qué grupo se reduce?
Condiciones: H2 (1 atm), Pd/C, ethanol, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal de la hex-5-en-2-ona con H2 sobre Pd/C?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Hexan-2-ona
Solo se hidrogena el C=C.
Esta no Hex-5-en-2-ol
Eso requeriría un hidruro como el NaBH4, que reduce el C=O y deja el C=C.
Esta no Hexan-2-ol
Reducir ambos grupos requiere condiciones drásticas; con Pd/C a 1 atm la reacción se detiene en la cetona.
Esta no Hexano
Eliminar por completo el oxígeno requiere una desoxigenación como la de Wolff–Kishner.
Solución explicada
En condiciones suaves el paladio adsorbe e hidrogena con rapidez el enlace C=C, mientras que el C=O de una cetona aislada solo se reduce en condiciones más drásticas o con otros catalizadores. El alqueno gana dos hidrógenos y la cetona se conserva: hexan-2-ona.
Qué vas a practicar
Predice el producto cuando una enona no conjugada se hidrogena sobre paladio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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