Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
¿Alqueno o cetona? H2/Pd frente a NaBH4 en una ciclohexenil cetona
Condiciones: Substrate: 1-(cyclohex-3-en-1-yl)ethan-1-one, which has an isolated C=C and a ketone.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué combinación de reactivos reduce solo el C=C (objetivo 1) y solo el C=O (objetivo 2)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Objetivo 1: H2, Pd/C; objetivo 2: NaBH4
Cada reactivo ataca su propio tipo de enlace π.
Esta no Objetivo 1: NaBH4; objetivo 2: H2, Pd/C
Está al revés: el NaBH4 no afecta a los alquenos aislados.
Esta no Ambos objetivos: LiAlH4
El LiAlH4 reduce la cetona pero no el C=C aislado, así que no cumple el objetivo 1.
Esta no Objetivo 1: Na, NH3(l); objetivo 2: H2, Pd/C
Na/NH3 no reduce alquenos aislados, y H2/Pd/C reduce C=C, no C=O.
Solución explicada
Una superficie de paladio hidrogena con facilidad los enlaces C=C no polares, pero a 1 atm no afecta a las cetonas. Los reactivos de hidruro atacan el carbono polar y electrofílico del C=O e ignoran un alqueno aislado, que no tiene sitio electrofílico. Por eso H2/Pd-C da la cetona saturada y NaBH4 da el alcohol insaturado.
Qué vas a practicar
Relaciona cada agente reductor con el grupo funcional que reduce de forma selectiva.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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