Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
De 4-nitroacetofenona a 4-aminoacetofenona
Condiciones: Substrate: 4-nitroacetophenone; target: 4-aminoacetophenone.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo reduce el grupo nitro y conserva la cetona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta SnCl2, HCl; luego NaOH
La reducción con sales metálicas es selectiva para el NO2.
Esta no NaBH4, MeOH
El NaBH4 reduce la cetona al alcohol y deja intacto el NO2.
Esta no LiAlH4, luego H2O
Reduce la cetona, y los grupos nitro aromáticos dan compuestos azo con LiAlH4.
Esta no Zn(Hg), HCl conc.
Las condiciones de Clemmensen también reducirían la aril cetona a un grupo etilo.
Solución explicada
El cloruro de estaño(II) en medio ácido reduce los nitroarenos mediante transferencias sucesivas de electrones y protonaciones, pasando por las etapas de nitroso e hidroxilamina, hasta la sal de anilinio. No reduce cetonas, así que el grupo acetilo se conserva. Los reactivos de hidruro atacan primero la cetona, y el LiAlH4 además puede dar productos azo a partir de nitroarenos.
Qué vas a practicar
Elige un reactivo que reduzca un grupo nitro aromático sin afectar a una cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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