Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Producto del DIBAL-H y el hexanoato de metilo a −78 °C
Condiciones: DIBAL-H (1.0 equiv), CH2Cl2, −78 °C; then H2O workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El hexanoato de metilo se trata con 1.0 equiv de DIBAL-H a −78 °C y luego con agua. ¿Qué estructura es el producto orgánico principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta hexanal
Un hidruro, y luego el tratamiento libera el aldehído del intermediario tetraédrico estable.
Esta no hexan-1-ol
La sobrerreducción requiere que el aldehído se forme mientras aún hay hidruro presente (LiAlH4, o DIBAL-H calentado o en exceso).
Esta no ácido hexanoico
La hidrólisis al ácido no es una reducción; el DIBAL-H adiciona hidruro al carbono carbonílico.
Esta no hexano
Eliminar por completo el oxígeno requeriría una desoxigenación, como la de Wolff–Kishner, sobre el aldehído.
Solución explicada
El DIBAL-H es un ácido de Lewis neutro: el oxígeno del éster se une al aluminio y luego un hidruro se adiciona al carbono carbonílico. A −78 °C el intermediario tetraédrico O–Al no expulsa metóxido, así que no hay aldehído mientras queda hidruro. Solo el tratamiento acuoso lo colapsa a hexanal, y para entonces el reactivo ya se destruyó, por lo que la reducción se detiene en el aldehído.
Qué vas a practicar
Predice el producto de reducir el hexanoato de metilo con un equivalente de DIBAL-H a −78 °C seguido de tratamiento (workup) acuoso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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