Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Desoxigena una cetona que lleva un acetal
Condiciones: Substrate: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)acetophenone, a ketone with an acetal-protected aldehyde; target: the ethyl group with the acetal intact.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones reducen el C=O de la cetona a CH2 y conservan el acetal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta H2NNH2, KOH, etilenglicol, calor (Wolff–Kishner)
Las condiciones básicas dejan intacto el acetal.
Esta no Zn(Hg), HCl conc., calor (Clemmensen)
El ácido acuoso caliente hidroliza el acetal.
Esta no NaBH4, MeOH
Esto da el alcohol secundario, no CH2.
Esta no H3O+, luego Zn(Hg), HCl
Primero elimina el acetal y luego reduce ambos grupos carbonilo.
Solución explicada
Los acetales son estables en medio básico pero se hidrolizan en ácido acuoso. La reducción de Clemmensen usa HCl concentrado y liberaría el aldehído, así que la reducción de Wolff–Kishner, que se realiza en KOH caliente, es la opción correcta. Para un sustrato sensible a las bases, como uno con un éster o un grupo saliente en β, se prefiere la de Clemmensen.
Qué vas a practicar
Elige entre la reducción de Clemmensen y la de Wolff–Kishner según la sensibilidad del sustrato al ácido o a la base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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