Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Ordena los donadores de hidruro: de LiAlH4 a NaBH3CN
Condiciones: Compare reactivity toward the same carbonyl substrate in a suitable solvent.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos reactivos de hidruro del donador de hidruro más débil al más fuerte.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de donador más débil a donador más fuerte
- NaBH3CN
El grupo ciano retira densidad electrónica del boro, así que sus enlaces B–H ceden el hidruro con dificultad; reduce iones iminio pero apenas afecta a las cetonas a pH neutro.
- NaBH4
Reduce aldehídos y cetonas, pero no ésteres en condiciones normales.
- LiBH4
El Li+ se coordina al oxígeno carbonílico con más fuerza que el Na+, así que el LiBH4 puede reducir ésteres lentamente.
- LiAlH4
El enlace Al–H, muy polar, lo hace el más fuerte; reduce ésteres, ácidos, amidas y nitrilos.
Solución explicada
El aluminio es menos electronegativo que el boro, así que el enlace Al–H es más polar y el LiAlH4 es el donador más fuerte. Entre los borohidruros, el Li+ es un ácido de Lewis más fuerte que el Na+ y activa el carbonilo, por lo que el LiBH4 supera al NaBH4. El grupo ciano atractor de electrones del NaBH3CN retira densidad del boro y lo convierte en el donador más débil.
Qué vas a practicar
Ordena reactivos de hidruro comunes según la fuerza con que donan hidruro a un grupo carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas