Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Ester versus acid oxidation level
Condiciones: Fischer esterification: acetic acid + ethanol, H⁺ → ethyl acetate.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Is the acyl carbon of ethyl acetate more oxidized, less oxidized or at the same level as the carboxyl carbon of acetic acid?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Same oxidation level
Both have three bonds to oxygen; only the group on that oxygen changed.
Esta no The ester is more oxidized
Adding an ethyl group to oxygen adds no bond from the acyl carbon to oxygen.
Esta no The ester is less oxidized
No C–H bond is gained at the acyl carbon.
Esta no It depends on the alcohol used
The alkyl group sits on oxygen, not on the acyl carbon, so it never changes the carbon's level.
Solución explicada
Both carbons carry a C=O and one more C–O bond (OH in the acid, OEt in the ester): three bonds to oxygen each. Esterification swaps one oxygen group for another, so it is neither oxidation nor reduction.
Qué vas a practicar
Decide whether converting a carboxylic acid into an ester changes the oxidation level of carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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