Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
H2, Pd/C sobre el éter bencil ciclohexílico
Condiciones: H2 (1 atm), Pd/C, ethanol, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuáles son los productos del éter bencil ciclohexílico con H2 sobre Pd/C?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexanol + tolueno
La hidrogenólisis del enlace C–O bencílico libera el alcohol.
Esta no Alcohol bencílico + ciclohexano
El enlace C–O del ciclohexilo no es bencílico y no se rompe.
Esta no No hay reacción: los éteres son inertes frente al H2
Los éteres dialquílicos comunes son inertes, pero un enlace C–O bencílico se rompe con facilidad sobre paladio.
Esta no Éter ciclohexilmetil ciclohexílico (anillo saturado)
La hidrogenación del anillo requiere Rh o alta presión, y la hidrogenólisis es más rápida.
Solución explicada
El enlace C–O bencílico es débil y se adsorbe sobre el paladio, donde el H2 lo rompe (hidrogenólisis). Un hidrógeno va al carbono bencílico, dando tolueno, y otro al oxígeno, liberando ciclohexanol. El anillo aromático no se afecta; por eso los grupos bencilo sirven para proteger alcoholes.
Qué vas a practicar
Predice los productos cuando un grupo protector éter bencílico se elimina por hidrogenólisis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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