Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
¿Qué grupos funcionales reduce el LiAlH4?
Condiciones: LiAlH4, Et2O or THF; then aqueous workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué lista contiene solo grupos que el LiAlH4 reduce (seguido de tratamiento acuoso)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta éster, amida, nitrilo, epóxido, azida de alquilo
Cada uno tiene un carbono electrofílico (o el nitrógeno de la azida) que el hidruro ataca.
Esta no cetona, doble enlace C=C aislado, éster
Un alqueno aislado no tiene un enlace π polar; el LiAlH4 no lo afecta (se necesita H2 y un catalizador metálico).
Esta no ácido carboxílico, anillo de benceno, nitrilo
Los reactivos de hidruro no reducen los anillos aromáticos.
Esta no aldehído, éter dialquílico, amida
Los éteres sin tensión, como el éter dietílico, son inertes frente al LiAlH4; por eso el éter es el disolvente habitual.
Solución explicada
El LiAlH4 es un donador de hidruro fuerte y poco selectivo. Ataca cualquier enlace π polarizado hacia oxígeno o nitrógeno: los ésteres y los ácidos dan alcoholes primarios, las amidas dan aminas y los nitrilos dan aminas primarias. También abre epóxidos tensionados por el carbono menos impedido y reduce azidas de alquilo a aminas. Un C=C no polar, un anillo aromático o un éter sin tensión no tienen un carbono electrofílico que el hidruro pueda atacar.
Qué vas a practicar
Clasifica los grupos funcionales según si el hidruro de litio y aluminio los reduce: enlaces π polares y enlaces C–O tensionados frente a C=C aislados, arenos y éteres.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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