Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
KMnO4 en frío frente a en caliente sobre el ciclohexeno
Condiciones: (a) cold, dilute KMnO4, NaOH, H2O; (b) hot, concentrated KMnO4, H3O+.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué dan las condiciones (a) y (b) a partir del ciclohexeno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (a) cis-ciclohexano-1,2-diol; (b) ácido hexanodioico
En frío se detiene en el diol sin; en caliente rompe y oxida.
Esta no (a) trans-ciclohexano-1,2-diol; (b) ácido hexanodioico
El éster de manganato cíclico entrega ambos oxígenos por una misma cara, así que el diol es cis.
Esta no (a) hexanodial; (b) ácido hexanodioico
El permanganato diluido en frío no rompe el enlace C–C.
Esta no (a) cis-ciclohexano-1,2-diol; (b) ciclohexanona
El permanganato caliente rompe el enlace C–C del anillo en lugar de dar una cetona.
Solución explicada
El permanganato se adiciona al C=C en una cicloadición sin concertada que da un éster de manganato cíclico, el cual se hidroliza a cis-ciclohexano-1,2-diol en frío y diluido. El calor y el exceso de oxidante oxidan aún más el diol, rompen el enlace C–C y llevan cada extremo a ácido carboxílico: ácido hexanodioico.
Qué vas a practicar
Compara los productos de la oxidación de un alqueno con permanganato en frío y en caliente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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