Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
¿Qué grupos carbonilo reduce el NaBH4?
Condiciones: NaBH4, MeOH, 0 °C to room temperature; then aqueous workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué lista contiene solo grupos funcionales que el NaBH4 en metanol reduce a temperatura ambiente?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta aldehído, cetona, cloruro de acilo
Los tres tienen un C=O poco estabilizado y muy electrofílico que el borohidruro ataca.
Esta no aldehído, cetona, éster
El par solitario del alcoxi de un éster dona densidad al C=O; en estas condiciones el NaBH4 no afecta a los ésteres.
Esta no cetona, ácido carboxílico, amida
Los ácidos carboxílicos se desprotonan a carboxilatos y las amidas son los carbonilos menos electrofílicos; ninguno reacciona con NaBH4.
Esta no éster, nitrilo, amida
Todos requieren el donador más fuerte LiAlH4 (o DIBAL-H); el NaBH4 no reduce ninguno.
Solución explicada
El NaBH4 es un donador de hidruro suave: reduce los carbonilos más electrofílicos, aldehídos y cetonas, a alcoholes, y los cloruros de acilo (el mejor grupo saliente) hasta alcoholes primarios. Los ésteres, los ácidos carboxílicos y las amidas están estabilizados por la donación del par solitario de su OR, OH o NR2 (además, un ácido se desprotona a un carboxilato poco reactivo), así que resisten al NaBH4 y requieren LiAlH4.
Qué vas a practicar
Clasifica los grupos carbonilo según si el borohidruro de sodio en metanol los reduce, con base en la electrofilia del carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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