Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
De cloruro de benzoílo a benzaldehído: elige el hidruro
Condiciones: Substrate: benzoyl chloride; target: benzaldehyde.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo convierte el cloruro de benzoílo en benzaldehído sin reducción adicional?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta LiAl(OtBu)3H, THF, −78 °C; luego H2O
El hidruro impedido y atenuado reduce el cloruro de acilo, pero no el aldehído, menos reactivo.
Esta no LiAlH4, luego H2O
El LiAlH4 reduce el aldehído en cuanto se forma y da alcohol bencílico.
Esta no NaBH4, MeOH
El NaBH4 también reduce el aldehído, así que el producto es alcohol bencílico.
Esta no H2, Pd/C
El paladio sin envenenar sigue reduciendo el aldehído; la variante de Rosenmund requiere un catalizador envenenado.
Solución explicada
El LiAl(OtBu)3H lleva tres grupos terc-butoxi voluminosos y electronegativos (atractores de electrones), que convierten su único Al–H restante en un donador de hidruro más débil e impedido. Se adiciona una vez al muy reactivo cloruro de acilo; se expulsa el cloruro y se forma el aldehído, que reacciona mucho más lentamente con este reactivo impedido a −78 °C, así que la reducción se detiene.
Qué vas a practicar
Elige un reactivo de hidruro que reduzca un cloruro de ácido solo hasta el aldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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