Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Producto del LiAlH4 y la N,N-dimetilbenzamida
Condiciones: LiAlH4 (excess), THF, reflux; then H2O workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La N,N-dimetilbenzamida se calienta con exceso de LiAlH4 en THF y luego se trata con agua. ¿Qué estructura es el producto orgánico principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N,N-dimetilbencilamina
Se elimina el oxígeno carbonílico y el nitrógeno permanece: de amida a amina.
Esta no alcohol bencílico
Eso requeriría que saliera el nitrógeno, como en la reducción de ésteres; con una amida, en cambio, sale el oxígeno.
Esta no benzaldehído
Un aldehído solo se forma a partir de una amida especial (Weinreb) o con un reactivo impedido a baja temperatura.
Esta no (dimetilamino)(fenil)metanol, un hemiaminal
En las condiciones de reacción, la etapa de hemiaminal pierde el oxígeno para dar el ion iminio, que se sigue reduciendo.
Solución explicada
El hidruro se adiciona al carbonilo de la amida y da un intermediario tetraédrico cuyo oxígeno está unido al aluminio. El nitrógeno es peor grupo saliente que el oxígeno-aluminio, así que el par solitario del nitrógeno expulsa al oxígeno y forma un ion iminio. Un segundo hidruro reduce el ion iminio, de modo que el C=O se convierte en CH2 y el enlace C–N se conserva: N,N-dimetilbencilamina.
Qué vas a practicar
Predice el producto de reducir una benzamida terciaria, la N,N-dimetilbenzamida, con exceso de LiAlH4 seguido de tratamiento acuoso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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