Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Producto del LiAlH4 y el benzonitrilo
Condiciones: LiAlH4 (excess), Et2O; then H2O workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El benzonitrilo se trata con exceso de LiAlH4 en éter y luego con agua. ¿Cuál es el producto orgánico principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta bencilamina (PhCH2NH2)
Dos hidruros en el carbono y dos protones en el nitrógeno: una amina primaria con un CH2 adicional.
Esta no benzaldehído (PhCHO)
El aldehído proviene de un solo hidruro y de la hidrólisis de la imina, que es el resultado del DIBAL-H a baja temperatura.
Esta no benzamida (PhCONH2)
La benzamida proviene de la hidrólisis parcial del nitrilo, no de una reducción.
Esta no anilina (PhNH2)
La anilina requeriría perder el carbono del nitrilo; la reducción conserva todos los carbonos.
Solución explicada
El primer hidruro se adiciona al carbono del nitrilo y da un anión imina unido al aluminio; un segundo hidruro se adiciona a ese C=N y deja un dianión sobre el nitrógeno. El agua protona dos veces el nitrógeno, así que el carbono del nitrilo se convierte en un CH2 unido a NH2. El producto es la amina primaria bencilamina, con la cadena carbonada sin cambios.
Qué vas a practicar
Predice el producto de reducir el benzonitrilo con exceso de LiAlH4 seguido de tratamiento acuoso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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