Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Oxidación del ciclododecanol a ciclododecanona con cloro (lejía)
Condiciones: NaOCl, CH3CO2H, acetone, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El ácido acético protona el hipoclorito
El cloro doméstico es hipoclorito de sodio (se omite el Na⁺). El ácido acético protona el ion hipoclorito y da ácido hipocloroso, HOCl, el verdadero oxidante, cuyo cloro es electrofílico.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del hipoclorito toma el protón ácido del ácido acético.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del ácido acético y da acetato.
El alcohol ataca al cloro y sale agua
El oxígeno del alcohol se enlaza al cloro del HOCl. En ácido acético nunca se libera hidróxido: al romperse el enlace Cl–O, su oxígeno toma un protón de una segunda molécula de ácido acético y sale como agua.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcohol forma el nuevo enlace O–Cl con el cloro electrofílico.
- El par del enlace Cl–O se desplaza hacia el oxígeno del antiguo HOCl.
- Ese oxígeno toma el protón de una segunda molécula de ácido acético, así que sale como agua neutra.
- El par del enlace O–H del ácido acético se queda en su oxígeno y da acetato.
El acetato quita el protón del O–H
El ion oxonio con el cloro sobre el oxígeno es muy ácido. El acetato toma su protón, lo que da el hipoclorito de alquilo neutro (hipoclorito de ciclododecilo) y regenera el ácido acético.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del acetato toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, que queda neutro.
El acetato quita el hidrógeno del carbinol mientras sale el cloruro
En un paso de tipo E2, el acetato toma el hidrógeno del carbono del carbinol; ese par C–H se convierte en el enlace π C=O mientras el par O–Cl sale con el cloro como cloruro. El cloro pasó de +1 en el HOCl a −1 en el cloruro, y por eso esta reacción es una oxidación del alcohol.
Las flechas curvas
- Un par solitario del acetato toma el hidrógeno del carbono del carbinol.
- El par del enlace C–H se convierte en el nuevo enlace π C=O.
- El par del enlace O–Cl sale con el cloro como ion cloruro.
Ciclododecanona
El ciclododecanol se oxidó a ciclododecanona con cloro doméstico, una alternativa barata y sin cromo al reactivo de Jones. Un alcohol secundario se detiene en la cetona; el ácido acético se regenera y el cloruro y el agua son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la oxidación del ciclododecanol con hipoclorito (cloro doméstico) en ácido acético: la formación de HOCl, el hipoclorito de alquilo y la pérdida de cloruro, de tipo E2, que da ciclododecanona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas