Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Reducción de Lindlar del hex-3-ino: predice el alqueno
Condiciones: H2 (1 equiv), Pd/CaCO3 poisoned with Pb(OAc)2 and quinoline.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto del hex-3-ino con H2 y catalizador de Lindlar?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (Z)-Hex-3-eno
La adición sin sobre la superficie da el alqueno cis.
Esta no (E)-Hex-3-eno
El alqueno trans proviene de Na en NH3 líquido, que pasa por un anión radical.
Esta no Hexano
El catalizador envenenado se detiene en el alqueno; con Pd/C se continuaría hasta hexano.
Esta no Hexan-3-ona
Eso es una hidratación (H2SO4, HgSO4), no una hidrogenación.
Solución explicada
Ambos hidrógenos llegan desde la superficie metálica a la misma cara del alquino (adición sin), lo que coloca los dos grupos etilo del mismo lado: (Z)-hex-3-eno. El plomo y la quinolina envenenan el catalizador, de modo que el alqueno se desorbe antes de poder hidrogenarse a hexano.
Qué vas a practicar
Predice la geometría del alqueno que se forma cuando un alquino interno se hidrogena sobre catalizador de Lindlar.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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