Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Reducción del fenilacetato de metilo a 2-feniletanol con LiAlH4
Condiciones: LiAlH4, THF; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El primer hidruro se adiciona al carbono del éster
El enlace Al–H del ion aluminohidruro es la fuente de electrones (se omite el Li⁺). Entrega un hidruro al carbono carbonílico del éster y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, lo que da un alcóxido tetraédrico.
Las flechas curvas
- El par del enlace Al–H lleva el hidruro al carbono carbonílico del éster.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Sale el metóxido y se forma fenilacetaldehído
El par solitario del alcóxido vuelve a formar el enlace C=O y expulsa el metóxido, el grupo saliente del éster. El producto de este colapso es el fenilacetaldehído, que es más electrofílico que el éster.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π C=O.
- El enlace C–O con el grupo metoxilo se rompe y sale el metóxido.
Un segundo hidruro se adiciona al aldehído
Otro aluminohidruro entrega un segundo hidruro al carbono del aldehído y el par π se desplaza hacia el oxígeno. Un aldehído formado en presencia de LiAlH4 no puede sobrevivir; por eso los ésteres se reducen hasta el alcohol.
Las flechas curvas
- El par del enlace Al–H entrega el hidruro al carbono del aldehído.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y da el alcóxido primario.
El agua protona el 2-feniletóxido
En el tratamiento (workup) acuoso, el agua cede un protón al alcóxido primario y forma 2-feniletanol e hidróxido.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma un protón del agua.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno como hidróxido.
El agua protona el metóxido
Una segunda molécula de agua protona el metóxido y libera metanol, la parte alcohólica del éster.
Las flechas curvas
- El par solitario del metóxido toma un protón del agua.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno como hidróxido.
2-Feniletanol y metanol
El carbono del éster recibió dos hidruros: el fenilacetato de metilo se redujo a 2-feniletanol y el grupo metoxilo se liberó como metanol. El CH2 bencílico y el anillo quedan intactos.
Qué vas a practicar
Dibuja la reducción del fenilacetato de metilo con LiAlH4: adición de hidruro, pérdida de metóxido para dar fenilacetaldehído, una segunda adición de hidruro y el tratamiento (workup) con agua que da 2-feniletanol y metanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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